《戴黑边帽的自画像》完成于1886年初，是他忧郁系列的一部分。这一时期， 他开始挨饿，还要接受梅毒病的治疗，并且拔了十颗牙，这最终使他蓄起了胡子以掩饰缺齿的尴尬并正好为口音中的"hissing"声找到了借口。"我仍然必须去承受很多，尤其是那些不可改变的东西，比如容貌、说话的声音以及服饰。"